Maquiavelo no tenía ninguna duda sobre qué era liderar. Para él, desde la perspectiva del siglo XVI, ser un buen líder significaba tener astucia, ser pragmático, poseer inteligencia, tener encanto personal y ser despiadado. Si en el texto del P ríncipe, la palabra príncipe es sustituida por líder, tendremos un buen libro sobre liderazgo (según Maquiavelo). Desde entonces hasta ahora se han ido sucediendo numerosos reflexiones entorno al tema del liderazgo. Curiosamente, el primer grupo de reflexiones acerca del tema del liderazgo entroncan con la esfera política y es posteriormente cuando el eje de la reflexión se traslada al campo de las organizaciones. Cada una de las teorías históricas fija su atención en aspectos diferentes sobre el liderazgo y el comportamiento de los líderes y por ello pueden considerarse todas ellas, de alguna manera, complementarias.
Con la reflexión de Maquiavelo se abre una primera teoría sobre el liderazgo cuya vigencia abarca el período de 1840 hasta 1940 aproximadamente, en un primer momento, aunque vuelva a tener cierto predicamento en los últimos años. El pensamiento de Maquiavelo era profundamente negativo. El pensaba que las personas sólo se movían por intereses individuales, y por ello los líderes sólo buscaban su propio beneficio. Maquiavelo propone un líder adaptativo. Maquiavelo dice cambiar según soplen los vientos. Promueve la comprensión de la política como el arte de lo posible. El pensamiento de Maquiavelo sienta tímidamente las primeras bases de la teoría del liderazgo basado en las capacidades o características inherentes de las personas líderes.